Често се каже да се историја понавља, а прворођени син Стефана Немање, Вукан, то је осетио и на својој кожи. Баш како је и његов отац прекршио правило примогенитуре и преузео престо од најстаријег брата, тако ће и одлучити да своју владарску позицију уступи средњем сину Стефану, касније названом Првовенчани.

Вукана је отац одредио да влада Дукљом, Травунијом, Хвосном и Топлицом, где се самопрозвао краљем и што из интереса, што из освете одржавао веома блиске односе са Католичком црквом, надајући се да ће му то помоћи да једног дана средњем брату Стефану ипак преотме престо.

Међутим, своје незадовољство очевом одлуком контролисао је све до смрти Стефана Немање, а протеривање његове снахе Евдокије са двора Стефана Првовенчаног послужило му је као добро оправдање да крене у отворени сукоб и нападне братовљеве територије.

Наиме, Стефан је због наводног Евдокијиног неверства одлучио да своју жену протера са двора, а према предању, учинио је то крајње сурово. Према неким изворима, Стефан је своју супругу затекао у неверству, те наредио да се истера усред ноћи, нага, само у кошуљи.

Прокажену принцезу удомио је нико други до Вукан, видевши себи прилику у нимало плементом братовљевом поступку. Вукан је млађем брату упутио прекоре због поступања с принцезом, која је била залог мира и омогућила Стефану да уопште и дође на престо, иако је то место по праву наследства припадало Вукану.

Рат између браће који је уследио донео је у Рашку глад, болест и велике људске жртве. Уз помоћ угарског краља Емерика и католичких кругова, Вукан је успео накратко да се домогне трона, а Стефан је уточиште пронашао код бугарског цара Колојана. Вукан је проглашен за великог жупана, а његова званична титула гласла је "Велики жупан Вукан, владар српске земље, Зете, поморских градова и подручја Нишаве".

Међутим, само годину дана касније, Бугарска напада Србију пустошећи њене источне области, те тако 1205. Стефан уз помоћ бугарског цара успева да поврати власт над Рашком. Подршку да одржи своју власт, Стефан је тада затражио и од најмлађег брата Саве уз молбу да у Србију донесе мошти њиховог оца Стефана Немање, односно Симеона.

Историјски и црквени извори не слажу се у потпуности да је до помирења међу завађеном браћом дошло над моштима њиховог оца, иако је ова прича укорењена у народном веровању. По свој прилици, земне остатке свог оца дочекао је само Стефан. С друге стране, Вукан је вероватно примирје прихватио како би свом сину Ђорђу омогућио мирну владавину управника Зете.

Међутим, како је на крају скончао сам Вукан, где и под којим околностима, и даље је непознаница. Сумња се да је био уклоњен, те да зато о његовој смрти нема забележеног трага, али је занимљиво да ни о његовом почивалишту нема поузданих трагова.

Тако је узурпатор престола сасвим нестао са историјске сцене, а као највреднији траг који је за собом оставио сматра се Вуканово јеванђеље, настало за његове владавине Рашком. Уз Мирослављево јеванђење, ово је најзначајнији споменик српске писмености из последњих година 12. века. Вуканово јеванђење данас се налази у Националној библиотеци у Санкт Петербургу.

И овај спис крије један куриозитет који сведочи о сукобу браће. Наиме, првобитно се мислило да је јеванђеље посвећено Вукану, али се данас већина историчара слаже да је написано раније, у време прве владавине Стефана Првовенчаног. У њему се налазила Симеонова посвета Стефану, а када је Вукан завладао и Стефан био протеран, изгребано је Стефаново име и уместо њега уписано Вуканово.